ester

En primer lloc, l’alcohol racèmic es transforma en un ester derivat de l’àcid cloroacètic.

Al final de la reacció, hom obté una mescla d’alcohol (enantiòmer levògir, amb un e. e. del 98 %) i d’ester, que es poden separar molt fàcilment perquè les seves propietats són molt diferents.

Finalment, per hidròlisi de l’ester no reaccionat en condicions més dràstiques, s’aïlla l’enantiòmer dextrògir de l’alcohol de partida amb un grau de puresa força elevat (93 % e. e.).

De fet, el coneixement de l’estructura real del catalitzador no té cap importància a la pràctica, ja que es prepara in situ per simple agitació en clorur de metilè d’un ester de l’àcid tartàric (producte natural, assequible i barat) de tetraisopropòxid de titani (Ti(Oi Pr)4) i de tamís molecular de 3-4 Å.

La configuració del producte final es determina en funció de la configuració de l’ester de l’àcid tartàric que es fa servir en preparar el catalitzador.

Quan aquest ester (que òbviament és també un racèmic) es disposa en medi aquós a un pH lleugerament bàsic, s’hidrolitza molt lentament; en canvi, si s’afegeix al medi una petita quantitat d’una lipasa (és a dir, d’un enzim la funció del qual és la de controlar la hidròlisi dels esters en els éssers vius), aquest catalitza la hidròlisi de només un dels enantiòmers de l’ester (concretament, el que deriva de l’enantiòmer levògir del trans-2-fenilciclohexanol) i deixa l’altre (que no té l’estructura tridimensional correcta per interaccionar amb l’enzim) inalterat.