quiral

Les dues formes no superposables d’una molècula quiral s’anomenen enantiòmers (de les paraules gregues enantios ’oposat’ i mere ’part’) i donen lloc a productes idèntics des del punt de vista de la seva constitució, però diferents en l’orientació espacial dels seus àtoms.

Avui dia, la síntesi asimètrica —és a dir, l’obtenció exclusiva o majoritària d’un de sol dels dos enantiòmers d’un compost quiral a partir de productes aquirals— és un dels camps de la química en què es treballa més activament.

Els dos enantiòmers d’un compost quiral tenen moltes propietats físiques i químiques idèntiques, i només es poden distingir per les seves propietats òptiques.

Més concretament, tal com va demostrar Pasteur a mitjan segle XIX, cada un dels dos enantiòmers fa girar el pla de polarització de la llum polaritzada plana en sentit diferent; la tècnica per mesurar l’angle de rotació de la llum polaritzada plana quan travessa un medi quiral s’anomena polarimetria.

Si un compost quiral enantiomèricament enriquit fa girar el pla de la llum polaritzada cap a la dreta s’anomena dextrògir i sovint es posa el signe (+) (o la lletra d) davant el nom.

Com a conseqüència de la similitud de les seves propietats fisicoquímiques (punt de fusió, densitat, solubilitat...), la separació de dos enantiòmers d’un compost quiral a partir d’una mescla és particularment difícil.

Aquest exemple il·lustra un fenomen molt usual: en molts casos, els dos enantiòmers d’un compost quiral presenten diferències espectaculars en les seves activitats biològiques.