uracil

L’emparellament de les bases nitrogenades presents a la seua estructura (adenina, timina, citosina i guanina al DNA; la timina és substituïda per uracil a l’RNA), mitjançant enllaços específics d’hidrogen, és la base estructural del reconeixement molecular que opera durant l’autoreplicació.

El cianoacetilè reacciona amb el cianat (que pot derivar-se tant del cianogen com de la urea, ambdós fàcilment produïbles en condicions abiòtiques) per a donar la citosina, que per desaminació produeix uracil.

Recentment, Miller ha mostrat que la citosina i l’uracil es poden derivar més fàcilment del cianoacetaldehid (producte de la hidratació del cianoacetilè) i la urea.

Com a tal interfereix la funció biològica de l'uracil, necessària per a una funció cel·lular normal.

Les cèl·lules neoplàsiques utilitzen preferentment per a la síntesi dels àcids nucleics l'uracil.

En la biosíntesi dels àcids nucleics, I'uracil ha d'ésser metilat a la posició C-5 per donar lloc a la timina, que n'és un dels elements bàsics.

En aquest cas, la substitució d'un àtom d'hidrogen en la posició 5-C de I'uracil per un de fluor, puix que aquest té un volum atòmic similar al del grup metil (el pes molecular del metil és 15; l'atòmic del fluor, 17), és un exemple de substitució que origina una molècula amb activitat d'anti-metabòlit.

Aquest enzim posseeix la propietat d'hidrolitzar el grup amino en el C-6 de la citosina, i convertir-la en uracil, i com a conseqüència, causa la desactivació de l'agent, ja que la molècula d'uracil no té cap acció antineoplàstica.

L'estructura química del 5-FU, similar a l'uracil, en el qual l'hidrogen del carboni 5 ha estat substituït per un àtom de fluor, dóna lloc a una interferència d'aquest anàleg, el qual bloqueja la reacció de metilació de l'àcid desoxiuridílic en àcid timidílic.